不能结婚的男人第1集剧情介绍
喜欢自己呆着有啥不好
40岁的曹载熙过着独居生活。他经营一家建筑公司，业务能力无可挑剔，但为人却挑剔刻薄，有着严重的人际关系障碍。每次得罪客户或者合作者，都由自己的下属尹室长去收拾残局。
名牌大学毕业的女学生郑柳真因为有个无业游民的男友，因此只好带着叫三球的狗借助到亲戚家里，与载锡成为邻居。载锡每天在家播放音乐和电影让柳真非常不满，而柳真与三球的玩闹也被载锡误以为是和男友调情。一日，载锡又在放音乐，忍无可忍的柳真想要去敲门理论，却正好遇到载锡因为肛肠发炎疼到晕倒。
柳真将载锡送去他指定的ST医院，因为载锡的妹夫不在，因此由女医生刘文贞出诊，载锡却吓得想要逃跑。文贞无奈给载锡挂了点滴，载锡稍好后立即不顾文贞劝阻出院了。
柳真和男友分手后借酒消愁却酒精中毒了，载锡送她去医院后自己也痔疮复发了，文贞不顾载锡反对强行给他检查……
不能结婚的男人第2集剧情介绍
独身的特权
载锡的病好了，文贞劝他注意脂肪肝等疾病，载锡不以为然。事务所的同事约着吃烤肉却放了载锡的鸽子，载锡去妹妹家吃饭，母亲催促他结婚。
玄奎约柳真在高中生喜欢的馆子吃饭并使用优惠券，柳真向朋友抱怨。载锡听到，告诉了玄奎。玄奎很生气地找柳真理论。
文贞独自在面馆吃饭遇到柳真，两人相谈甚欢。饭后两人遇到载锡独自在烤肉馆吃肉喝酒，都非常惊讶。柳真去文贞医院打预防针，文贞自己也做了妇科检查，却被告知可能生癌，文贞伤感。柳真为不让她胡思乱想，提出带文贞去自己家做饭。
载锡在工地弄伤手，玄奎送他回家巧遇柳真，柳真邀请玄奎一起吃饭。几人谈笑风生，载锡暗自烦躁。文贞提出让载锡过来吃饭，载锡听三人讲笑不由出言讥讽文贞。文贞被说中心事伤心落泪，柳真带文贞到迪厅解压……
不能结婚的男人第3集剧情介绍
孤独的理财之路
载锡追到迪厅向文贞道歉，文贞要他喝酒壮胆却不想载锡对酒里的花生酱过敏而入院，文贞是非愧疚。
检查报告出来，文贞的身体没有发现问题，她很开心地想约柳真，但对方却工作缠身。回到医院，文贞又被父亲逼婚。载锡的客户因为预算问题无法实现他的设计，载锡十分生气但仍然去帮客户找改进的设备。
载锡的母亲去找文贞，并对文贞夸奖载锡。临走前老太太故意遗落丝巾，要文贞还给载锡。载锡知道母亲的意思十分排斥，连带着在于文贞见面时表现警惕，文贞十分火大。
柳真驾着公司车回家撞上另一辆进口车，正想逃跑却被载锡发现，载锡将情况复述给车主，柳真因此要赔偿450万。柳真为了筹钱天天打工十分疲惫，载锡在酒吧门口看到柳真，误以为她去陪酒，十分内疚。载锡拿出积蓄去给柳真，柳真得知自己被误解靠着载锡号啕大哭，文贞看到这一幕……
不能结婚的男人第4集剧情介绍
独自过周末又有何妨
文贞表示自己要借钱给柳真，也劝她理解载锡不会表达的善意。载锡周末要加班，玄奎向他请假。文贞因为是单身，因此在医院经常被其他医生叫去顶班，她的护士们鼓励她多出去玩。
玄奎逼柳真明确他们之间的关系，柳真让玄奎周末来接自己出去玩，正式承认他男朋友的身份。周末，柳真等来还钱和纪念品的前男友，他想要带走三球，柳真和玄奎追着他而去，柳真的好心情被破坏殆尽。
载锡去文贞那看病发现她关注烟花庆典的事不由留心。载锡帮客户改完设计，琪兰鼓励他出去旅游激发灵感，载锡于是坐上首尔城市观光车，却意外发现文贞也在。载锡博古通今游客们都喜欢听他讲解，景点的导游被他说哭。文贞为导游打抱不平，却换来载锡的冷嘲热讽，文贞也气哭了。她去找柳真唱K发泄。
载锡妈妈收到文贞送的礼物于是让儿子去道谢。载锡去道歉，文贞很意外，载锡拐弯抹角说起有个看烟花的绝密地点百亿楼，文贞却表示自己约了柳真，这让载锡非常恼火，又出言刻薄。文贞莫名其妙……
不能结婚的男人第5集剧情介绍
不邀请任何人进家里是不喜欢任何人介入你的人生吗，不管是朋友还是恋人
文贞带着姑娘们一起去到载锡的秘密楼顶看烟花，载锡十分郁闷。文贞发现好像是载锡为自己准备的望远镜，暗暗开心。
载锡又挂文贞的号，他听到文贞说起自己没有时间收拾屋子不由讽刺文贞。文贞对柳真大倒苦水，引起柳真对载锡屋子的好奇。但她几次三番都没有能够进入载锡家。文贞去柳真家做饭，想给载锡送鸡汤却被拒绝了。
琪兰帮载锡接了玉仁洞再建项目，载锡和玄奎连续十天奋战。为赶进度载锡的健康出现问题，他晕倒在事务所，玄奎将他送去医院，并告诉他项目转交其他工作室了，载锡大发雷霆。
载锡偷偷出院却遗落U盘，文贞以此威胁要登堂入室，结果却被载锡骗走U盘。玄奎去找柳真，三人砸开逃难区域的墙壁想要进入载锡家，最后文贞偷溜进去坚持要给载锡做检查。
两人尴尬之中听到隔壁传来玄奎和柳真亲热的调笑声，载锡手足无措，文贞则口干舌燥……